2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
猛龙为什么要林书豪，因为林书豪是个优秀后卫，多少次暴打猛龙，所以林书豪来到猛龙，观众都在欢呼，因为印象深刻，林疯狂的时候猛龙就是林书豪主场，那次绝杀多少人印象深刻！常规赛范弗利特受伤，林书豪也算帮猛龙稳住了季后赛排名，季后赛林书豪虽然基本没机会上场，但是猛龙万一伤了后卫，林书豪完全有能力补上，这是重要的备胎，八人轮换本身就是比较勉强，林书豪在别队打猛龙都打得很好，只是猛龙教练不信任他的防守，怕被针对。而范弗利特从发展联盟就在纳斯手下干，纳斯特别信任他，他也毫无顾忌想怎么干就怎么干，就像林书豪在德安东尼手下一样，自信才能发挥好，而纳斯的战术体系让林书豪失去了突破，只作为定点射手，这就强人所难了。再加上纳斯不信任林书豪的防守，这也是林书豪一直被教练轻视的地方，他的防守实际上很强，靠脑子靠预判，有体重能顶人，经常能造对方进攻犯规，缺的是脏动作，为人太谦虚，不像很多防守高手那样不择手段。还有就是经常帮队友协防落了自己的人，因此背锅，实际上应该像贝弗利那样，盯着人防，其他根本不管，但是林书豪太在乎团队，我也搞不懂多少次协防背锅还是不改，还是人太好。。
另外，我觉得林书豪也算是否极泰来，气运加身，常规赛快结束了才临时加盟猛龙，当时谁能想到从来进不了总决赛的猛龙能从勇士这个梦幻组合手上抢下总冠军，冥冥中的指引，可能林书豪就是那只带给猛龙好运的锦鲤，而对面勇士的豪华阵容却遭遇可怕厄运，所以，很多人嘲笑林书豪，完全键盘侠，没实力猛龙能选你?主场球迷能为你的加盟而欢呼?
北京时间6月14日，2019NBA总决赛第6场，猛龙在客场以114-110力克勇士，大比分4-2夺得了今年的总冠军，这是猛龙队史首个NBA总冠军。
这也是猛龙球员林书豪职业生涯的首个总冠军，也是华人的第三个总冠军。此前，孙悦和巴特尔都随湖人及马刺获得过总冠军。总决赛期间林书豪惨遭猛龙主帅纳斯“弃用”，很多中国球迷纷纷为他打不平，认为不该用效率奇差的范弗利特，但没想到“范乔丹”此后越战越勇，真似“乔丹”附体，多次在关键时刻命中三分拯救猛龙，G6比赛他也得到22分命中5记三分，成为夺冠🉐关键先生。而且值得一提的是，他从伦纳德手里抢走了一张总决赛mvp选票！
在猛龙夺冠后，有球迷调侃林书豪：成为巴特尔之后，不用上场就能拿总冠军戒指的华人。但毫无疑问，从当初的“林疯狂”到现在的替补，经历了太多艰难曲折后，这个总冠军是对他最好的礼物。
