2012年和2021年
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
历史上切尔西共拿过2次欧冠冠军，分别是在2012年和2021年。2012年通过点球大战战胜了来自德甲的拜仁慕尼黑，第一次捧得欧冠。2021年则是1-0战胜了同样来自英超的曼城，第二次捧得大耳朵杯。
切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔，在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。
一次，2011年至2012赛季。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中相当被动，但是球队打得极其顽强，在第83分钟托马斯·穆勒为拜仁先拔头筹，然而第88分钟由德罗巴扳平了比分，加时赛上拜仁获得了一个点球，守门员切赫顶住巨大压力扑出了罗本的点球。最终切尔西在120分钟内1比1战平拜仁慕尼黑，在点球大战中，马塔率先罚丢。然而切赫再一次爆发，每一个点球全都扑对方向，并且成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终德罗巴一蹴而就，罚入关键点球。切尔西历史上第一次夺得欧洲冠军联赛冠军。
