切尔西足球俱乐部在欧冠联赛历史中一共拿到过2次冠军，时间分别是在2011~2012赛季和2020~2021赛季，这两次带领切尔西拿到欧冠联赛冠军的主教练分别是罗伯特·迪马特奥和托马斯·图赫尔，在两次拿到欧冠联赛冠军之后，切尔西足球俱乐部也真正成为了一个豪门球队。
历史上切尔西共拿过2次欧冠冠军，分别是在2012年和2021年。2012年通过点球大战战胜了来自德甲的拜仁慕尼黑，第一次捧得欧冠。2021年则是1-0战胜了同样来自英超的曼城，第二次捧得大耳朵杯。
一次，2011年至2012赛季。
2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，因此在比赛中相当被动，但是球队打得极其顽强，在第83分钟托马斯·穆勒为拜仁先拔头筹，然而第88分钟由德罗巴扳平了比分，加时赛上拜仁获得了一个点球，守门员切赫顶住巨大压力扑出了罗本的点球。最终切尔西在120分钟内1比1战平拜仁慕尼黑，在点球大战中，马塔率先罚丢。然而切赫再一次爆发，每一个点球全都扑对方向，并且成功扑出了奥利奇和施魏因施泰格的点球。最终德罗巴一蹴而就，罚入关键点球。切尔西历史上第一次夺得欧洲冠军联赛冠军。
不能
曼联战胜切尔西后，英超前四都确定了，英超前六也都确定了，利物浦是没有任何机会参加下个赛季的欧冠了。联赛最后一轮，前六的球队估计都不会很拼了，因为没有意义。
这个联赛就剩降级名额无法确定了，但最后一轮埃弗顿和莱斯特城的对手，都可能放水，这就很有意思了。
切尔西主教练罗伯托·迪马特奥
在本场比赛之前，切尔西从未赢得过这项欧洲顶级赛事的冠军。这支因阵容严重老化而被称作“大龄乐园”的球队曾在2004年、2005年、2007年、2008年和2009年连续进入欧冠半决赛，并于2008年杀入了决赛，却在点球大战中遗憾的负于死敌曼彻斯特联。2009年的半决赛对阵巴塞罗那则是因为裁判多次莫须有的误判而遭到淘汰。
赛季开始之前，卡洛·安切洛蒂的切尔西主教练职位被安德烈·维拉斯-博阿斯所取代。然而，截至2012年3月4日，博阿斯的球队在过去的16场比赛中仅取得5场胜利，于英超联赛已落后榜首曼彻斯特城20分之多；同时在冠军联赛首轮首回合淘汰赛中以1比3不敌那不勒斯，面临被淘汰的危险。博阿斯随即遭到解职，由其助理教练罗伯托·迪马特奥就任临时主教练。
作为2010/11赛季英超联赛的亚军，切尔西得以作为种子队直接入围欧洲冠军联赛的正赛。在小组赛E组中，球队在先后对阵拜耳勒沃库森、巴伦西亚和亨克的比赛中取得了全部主场胜利，并1球未失，客场也取得了两平一负的战绩，顺利以小组头名晋级淘汰赛。在八分之一决赛中，球队在首回合客场以1比3负于那不勒斯后，回到主场凭借加时赛的进球以4比1淘汰对手。至四分之一决赛，球队又以主场1比0、客场2比1的比分战胜本菲卡，其半决赛将面对卫冕冠军巴塞罗那。切尔西先是在主场以1比0小胜，后在诺坎普更是在十人应战的情况下通过链式防守以2比2顽强逼平对手而进军决赛。在这场比赛中，劳尔·梅雷莱斯、布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇和拉米雷斯因累计两张黄牌，以及约翰·特里因红牌被罚下均无缘参加决赛。
比赛在90分钟的常规时间内以1比1战平，进入加时赛。加时赛中双方均无建树，最终切尔西在点球大战中取胜。
